В 1999 году стартовал кастинг на главные роли в фильме «Гарри Поттер и философский камень», экранизацию одноименного бестселлера британской писательницы Джоан Роулинг. Главным для создателей фильма был выбор актёров на роль Гарри Поттера и его друзей Гермионы Грейнджер и Рона Уизли. Эмма пошла на этот кастинг по совету своей школьной учительницы театрального мастерства.[5] Продюсеры фильма были удивлены уверенностью девочки[10]. После восьми прослушиваний Эмме Уотсон, Дэниелу Рэдклиффу и Руперту Гринту сообщили, что они утверждены на роли Гермионы Грейнджер, Гарри Поттера и Рона Уизли соответственно. Сама Роулинг поддержала этот выбор[7].
Дебют Эммы в роли Гермионы Грейнджер в фильме «Гарри Поттер и философский камень» Дебют Эммы в роли Гермионы состоялся в 2001 году, когда на экраны вышла первая часть саги о Гарри Поттере. Фильм побил все рекорды по кассовым сборам и в том же году был признан самым успешным с точки зрения коммерческого проката.[11] Критики очень лестно отозвались о работе тройки молодых актёров. The Daily Telegraph назвал игру Эммы «замечательной»[12], а по мнению IGN она «затмила всех»[13]. Эмма Уотсон была удостоена пяти номинаций за эту роль и выиграла премию Young Artist Award в категории «Лучшая молодая актриса».[14] В 2002 году на экраны вышел фильм «Гарри Поттер и Тайная комната». Хотя фильм вызвал смешанные отзывы у критиков (претензии, в основном, высказывались в отношении режиссуры), в целом его можно было назвать успешным. Los Angeles Times отметила, что актёры подросли в перерыве между фильмами,[15] в то время как The Times раскритиковала режиссёра за то, что он «злоупотребляет» популярностью образа Эммы Уотсон.[16] Эмма получила за эту роль премию Otto Award от немецкой газеты Die Welt.[17] Релиз фильма «Гарри Поттер и узник Азкабана» состоялся в 2004 году. По мнению многих в этом фильме Эмма сыграла уже более зрело и профессионально. Эмма о Гермионе Грейнджер: «Мне нравится играть Гермиону, она очень харизматична. Это просто фантастическая роль, особенно в третьем фильме».[18] По мнению Washington Post игра Эммы в этом фильме была «намного более выдающейся по юмору и по духу», нежели игра Дэниела Рэдклиффа.[19] The New York Times писала: «К счастью вялость Дэниела Рэдклиффа возмещена безудержностью Эммы Уотсон. Гарри может похвастаться своими возрастающими магическими способностями… Гермиона же… заработать самые громкие аплодисменты своим решительно немагическим ударом по носу Драко Малфоя».