Князья Михаил Александрович Тверской и Ольгерд у стен Москвы.
Князья осматривают город. Перед ними стоят гридни и щитами отлавливают летящие в князей стрелы. Художник Н.И.Белов.
Представлен эпизод литовско-московской войны 1368—1372 годов.
Поход 1368 года.
Ольгерд, применил свою обычную тактику, стараясь скрыть от противника, куда он замышляет идти и зачем собирает большую армию. Он начал наступление не с традиционного направления – не с запада, с района Ржева, где он мог опираться на союзное Тверское княжество, а с юго-запада.
Дмитрий Иванович разослал по городам грамоты, созывая войска, но ратники не успели к месту сбора, до начала вражеского вторжения. Дмитрий смог выслать навстречу противнику только сторожевой полк, состоящий из москвичей, коломенцев и дмитровцев, под началом воевод Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. В это время Ольгерд дошёл до рубежей Великого княжества Московского. Стародубский князь Семён Крапива попытался остановить противника, но его дружина потерпела поражение, а сам князь пал в бою. Затем войска Ольгерда взяли Оболенск, погиб удельный князь оболенский Константин Юрьевич.
21 ноября войско Ольгерда на реке Тросна разгромило московский сторожевой полк, воеводы Минин, Шуба и бывшие с ними бояре пали в бою. Литовское войско быстро приблизилось к Москве. Дмитрий Иванович приказал сжечь посады, а сам с двоюродным братом Владимиром Андреевичем, митрополитом и людьми заперся в кремле. Три дня войско Ольгерда простояло у Москвы, но взять новый белокаменный кремль, который достроили в 1367 году, не смогло. Войска Ольгерда разорили все окрестности, захватили большой полон, много добычи и 27 ноября двинулось назад. Воспользовавшись уходом армии Ольгерда, московские полки во главе с Владимиром Андреевичем провели ответные рейды в смоленскую и брянскую земли.
По итогам этого похода в состав Великого княжества Литовского вошёл Ржев, а Городок и часть удела Семена Константиновича пришлось отдать тверскому князю Михаилу Александровичу.
Поход 1370 года. Перемирие между Москвой и Литвой продолжалось недолго. В 1370 году большая армия Великого княжества Литовского под началом Кейстута, Ольгерда и их сыновей Ягайло и Витовта вторглась в земли Тевтонского ордена. В феврале 1370 года в битве при Рудаве (Рудау) армия Тевтонского ордена под командованием великого магистра Винриха фон Книпроде разбила литовское войско. Московское правительство решило воспользоваться неудачей Ольгерда и нанести удар. В августе 1370 года московские полки двинулись на Тверь. Великий князь тверской Михаил Александрович снова сбежал в Литву. Войско Дмитрия Ивановича взяло города Зубцов и Микулин, в Московскую землю был уведён большой полон.
Ольгерд смог собрать армию только к зиме. В рождественский пост войска Ольгерда, Кейстута, Михаила Тверского и Святослава Смоленского двинулись к Москве. Во время движения к Москве Ольгерд осадил Волоколамск (26—29 ноября 1370 года). Город оборонял русский гарнизон во главе с храбрым князем Василием Ивановичем Березуйским. Осаждённые успешно держали оборону и даже сделали вылазку, отбросив противника от стен. В этом бою был смертельно ранен князь Василий. Однако гарнизон не пал духом и продолжил сопротивление. Ольгерд, чтобы не терять время, был вынужден снять осаду и идти к Москве.
Задержка армии Ольгерда и Кейстута под Волоколамском дала возможность князю Дмитрию Ивановичу организовать оборону Москвы. 6 декабря 1370 года армия Ольгерда осадила Москву. Обороной города руководил сам великий князь московский и владимирский. Его двоюродный брат, серпуховско-боровский князь Владимир Андреевич собирал полки в Перемышле. На соединение с ним шли союзные Москве полки князей Владимира Дмитриевича Пронского и Олега Ивановича Рязанского.
Ольгерд ещё раз убедившись в неприступности московских укреплений, предложил Дмитрию Ивановичу «вечный мир», с условием скрепить его браком своей дочери Елены и князя серпуховского Владимира Андреевича Храброго. Московское правительство идею брака одобрило, но вместо «вечного мира» было заключено только перемирие до 29 июня 1371 года (Петрова дня). 16 декабря литовское войско ушло.
Однако конфликт не был исчерпан. Михаил Тверской, чьи интересы Ольгерд не учёл в своём соглашении с московским правительством, обратился в Орду, к Мамаю и получил ярлык на великое княжение владимирское. Мамай предлагал и войско в помощь, но тверской князь отказался. Он вместе с ханским послом Сараходжой выехал во Владимир, чтобы его торжественно посадили на великокняжеский престол и привели всех князей к крестному целованию на верность. Но Дмитрий Иванович действовал быстрее. Он сам поспешил привести во всех областях своего княжества бояр и чёрных людей» к присяге на верность. Одновременно Дмитрий Иванович собрал войско у Переяславля. Когда Михаил Александрович и ханский посол прибыли во Владимир, им сообщили, что у них уже есть законный государь. Сараходже московский князь сообщил: «К ярлыку не еду, Михаила в столицу не пускаю, а тебе послу даю путь свободный». Московские бояре без особого труда зазвали Сараходжу в Москву и щедро его одарили. Пришлось князю Михаилу вернуться в Тверь, не добившись успеха.
В этом же году Москва успешно решила вопрос с Рязанью. Олег Рязанский хоть и помог Москве в борьбе с Ольгердом, человеком был крайне самостоятельным, дерзким. Ещё во времена московского князя Ивана Красного он захватил принадлежавший Москве город Лопасня. Дмитрий Иванович решил воспользоваться распрей, которая возникла между князьями пронским и рязанским, чтобы вернуть город. Самонадеянные рязанцы решили применить тактику татар, используя легкую конницу. Но тяжеловооруженная московская рать под командованием 16-летнего Дмитрия Михайловича Боброк-Волынского наголову разгромила рязанское войско. Князь Олег Рязанский сам еле унёс ноги.
Эти успехи позволили московскому правительству приступить к решению проблемы Твери.
